Reaktive Monomere & Polymere
Synthese und Anwendung neuer reaktiver Monomere und entsprechender Polymere
Schwefel-basierte Monomere
Schwefel-basierte Monomere (Abbildung: Johannes C. Brendel)
Schwefelverbindungen bieten eine Vielzahl an Modifikationsmöglichkeiten in der organischen Synthese, beispielsweise die Oxidation von Thioethern, die Bildung von Disulfidbrücken oder die Bildung von kationischen Sulfoniumionen. Aufgrund ihres inherent hohen Brechungsindizes finden solche Materialien unter anderem Anwendungen in optischen Bauteilen, aber die Vielfalt der Modifikationen eröffnet auch das Potential in biomedizinischen Bereichen. Unser generelles Interesse besteht darin entsprechend schwefelhaltige Monomere zu entwickeln und mit verschiedenen Verfahren beispielsweise mittels radikalischer Polymerisation oder Kondensations- bzw. Additionsreaktionen zu polymerisieren. Dabei sollen Eigenschaften wie die molare Masse genau eingestellt und funktionelle Endguppen gezielt eingeführt werden. Weiterhin ermöglichen die Schwefelgruppen verschiedene nachträgliche Modifikationen an diesen Polymeren, womit Eigenschaften gezielt angepasst werden können und das Anwendungsspektrum noch erweitert wird.
Reversibel protonierbare Monomere
pH-Wert-reaktive Polymere (Abbildung: Johannes C. Brendel)
Polymere mit reversibel protonierbare Gruppe, wie z.B. Amine oder Carboxylsäuren, reagieren in der Regel sehr stark auf Veränderungen im pH-Wert. Mit der Anlagerung bzw. Abspaltung eines Protons werden sie entsprechend ionisch geladen und werden daher auch als schwache Polyelektrolyte bezeichnet. Von besonderem Interesse für unsere Forschung ist der physiologisch relevante pH-Wertbereich von neutral (7,4) bis leicht sauer (ca. 4-5), der z.B. bei der endozytotischen Aufnahme in die Zelle durchlaufen wird. Hierfür entwickeln wir unter anderem neuartige Monomere bzw. Polymere, die in diesem Bereich reagieren. Ein vielversprechendes Material stellen N-Acryloyl-modifizierte Piperazinderivate dar, deren Basizität je nach Substituent an der Aminogruppe variiert werden kann. Darüber hinaus ermöglicht die reaktive Acrylamidstruktur eine schnelle, aber kontrollierte radikalische Polymerisation mittels RAFT-Prozess (RAFT: reversible addition-fragmentation chain transfer) bis zu hohen Molekulargewichten (> 100.000 g/mol).